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ALCANES – ALKYLES – ALCOOLS

Revue du cours de première.

Familiarisation avec la nomenclature des carbures saturés.

Étymologie

Source: Étymologie du grec et du latin du vocabulaire scientifique – Danielle De Clercq

Voir aussi: Alcool - Wiktionnaire

Chimie organique
On pourrait penser que la chimie organique est simple puisqu'elle ne s'intéresse qu'aux composés du carbone avec l'hydrogène, l'oxygène, l'azote. En fait, c'est la chimie du vivant, et la nature a su jouer à l'infini avec les combinaisons de ces éléments. La nomenclature est un jeu de meccano. Vous serez surpris de pouvoir lire les formules des médicaments ou des cosmétiques	Une molécule organique contient toujours les éléments: carbone et hydrogène; et, assez souvent, les éléments: oxygène et azote.

Panorama

Liaisons carbone
Hydrocarbures: carbone + hydrogène Hydrocarbures saturés ou paraffine	Liaison covalente simple Rappel: chacun des atomes liés met en commun un électron d'une de ses couches externes afin de former un doublet d'électrons liant les deux atomes.
Les types de liaisons simples doubles triples simple cycliques	La liaison triple se rencontre par exemple dans le monoxyde de carbone.

ALCANES
Formule générale Il faut absolument retenir les quatre premiers par cœur.	Les alcanes linéaires (ou à chaîne carbonée unique) Autre manière de nommer l'hexane: CH3-(CH2)4-CH3 Noms jusqu'à C10
Oui! Vous connaissez déjà ces composés organiques.	Méthane: Tous les animaux d'élevage produisent du méthane par leurs flatulences. Cependant, les ruminants (bœuf, mouton, chèvre) évacuent des quantités plus grandes de ces gaz que les monogastriques (porc et volaille). Le méthane biologique, ou biogaz, contient majoritairement du méthane; tout comme le gaz naturel d'ailleurs. Éthanol: base des boissons alcoolisées. Il est connu, dans toutes les civilisations, depuis la plus haute antiquité: la Bible fait allusion à la conduite scandaleuse de Noé sous l'empire de boissons alcoolisées. Il est obtenu par fermentation directe des sucres (hexoses) sous l'action des enzymes de certaines levures. Propane: en citernes, il sert au chauffage domestique. Conditionné en bouteille, on le voit branché à des parasols chauffants, des barbecues, des réchauds, des chalumeaux … Butane: il est utilisé pour la cuisson (gazinière, four, plaque de cuisson à gaz). Facile à stocker et transporter, il est utilisé pour les chauffages d’appoint et les équipements nomades.

Tétraèdre du carbone. L’angle entre 2 liaisons C-H du méthane est de 109,28°.	Méthane Éthane Les traits de nature différente veulent simplement montrer que ces liaisons sont dans l'espace.
Représentation stéréoscopique des molécules d'alcane	Deux représentations du méthane Modèle compact Modèle éclaté

Éthane	C2H6 ou H3C-CH3 Le hydrogènes sont colorés (c'est une fantaisie!)
Propane et Butane	H3C-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-CH3
Hexane	L'extraction par des solvants volatils consiste à dissoudre la matière odorante de la plante dans un solvant que l'on fait ensuite évaporer. Cette technique pratiquée dès le 18ème siècle avec de l'éther, produit coûteux et fortement inflammable, utilise de nos jours des solvants plus adaptés comme l'hexane ou l'éthanol. Source Fragonard
Cyclohexane comme exemple d'un cycloalcane	C6H12

ALKYLES
Groupement alkyle	Alkyles = Alcane – 1 atome hydrogène Méthyle = -CH3
Nom d'un composé à chaîne ramifiée Ici: 2-méthylpropane		Propane et sur le 2^e carbone on trouve un méthyle
2-méthylbutane
2,4-diméthylhexane que l'on prendra plutôt que 3,5-diméthylhexane	La chaîne carbonée contient 6 atomes de carbone ; il s’agit de l’hexane. Il y a, de plus, 2 radicaux méthyles qu’on appellera diméthyl. La chaîne carbonée est numérotée de la droite vers la gauche de manière à ce que les éléments ajoutés aient les indices de position les plus petits. En pratique: principe de numérotation Après avoir choisi la chaine carbonée la plus longue, on cherche le supplément (alcool ou alkyle) le plus proche d'un bout et on numérote les carbone (une fois pour toute) à partir ce là. La chaine carbonée est présentée volontairement tordue pour illustre le principe du choix de la plus longue.
Représentation simplifiée Ici: 2-méthylpentane		Méthyl sur 2^e carbone du pentane CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Les deux CH2 ne sont mentionnés que par les sommets de la ligne brisée.
2,3-diméthylbutane		Deux méthyles en 2^e et 3^e positions sur un butane CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 Moins les H aux ramifications Les deux nœuds symbolisent des carbone avec CH non représentés.
		Voici la formule dévoloppée
4-éthyl -2,2,7-triméthyloctane

Note

C₂H₄ est l'éthylène. Les carbones sont liés par une double liaison covalente. De tels hydrocarbures sont les alcènes en C₂H_2n.

ALCOOLS
Nature	Alcane avec 1 Hydrogène remplacé par 1 OH (hydroxyle)
Groupe caractéristique alcool
La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée et non cyclique est donc:	CnH2n+1OH
Alcool le plus simple et toutes ses représentations Méthanol Méthan-1-ol CH4O CH3OH H3C-OH
Propan-2-ol
2-méthylpropan-1-ol
3-méthylbutan-2-ol	Priorité à OH pour le numéro le plus petit, le CH se retrouve de ce fait en position 3.
3-méthylpentan-2-ol
Méthylpropan-2-ol	La structure "linéaire" des alcanes est parfois cachée. On cherche la plus longue chaîne en C.
Alcool tertiaire 3-diméthylpentan-2-ol
2-méthylbutan-1-ol

C

CLASSES d'alcools
Primaire R-CH2-OH COH est lié à un groupement carboné	R – CH2 – OH
Méthanol	CH3-OH
Éthannol	CH3-CH2-OH Alcool des boissons alcoolisées.
Butan-1-ol
Pentan-1-ol	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
Propan-1-ol
2,3-diméthylbutan-1-ol
Hexan-3-ol

Secondaire R – CHOH – R' COH est lié à deux groupements carbonés
Propan-2-ol:
3-méthylpentan-2-ol
Pentan-3-ol Famille des pentanols (isomère du pentanol)	Formule brute: C5H12O
Hexan-3-ol 3 Hexanol (Arôme des ananas)	Formule brute: C6H14O Il existe 34 formules développées pour cette formule brute (isomères)

Tertiaire COH est lié à trois groupements carbonés
2−méthylpropan−2−ol
2,3-diméthylbutan-2-ol

Représentation structurale
Représentation ultra-simplifiée (forme structurale)	Butane: quatre sommets de la ligne brisée: C4H10 3-éthyl-5-méthylhexane: C9H20 Ligne brisée horizontale: hexane: C6H14 En 1 ou 5, méthyle: C H3 En 3 ou 4, 2 branches, soit éthyle: C2H5 Moins les branchements -H2 L'éthyle avec plus de carbone l'emporte sur le méthyle et prend le numéro le plus petit prioritaire. Soit 3 pour éthyle et 5 qui en découle pour le méthyle Méthylcyclohexane: C7H14 avec hexane : C6H14 avec méthyle: CH3 moins 2H pour enrouler les C sur eux-mêmes et moins 1H pour y loger le radical méthyle

Propriétés

Les températures de changement d’état et la densité d’un alcane linéaire augmentent lorsque le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée augmente, c’est-à-dire lorsque la masse molaire de la molécule augmente. La température de changement d’état d’alcanes isomères diminue lorsque le nombre de ramifications augmente. La température d’ébullition des alcools augmente lorsque le nombre d’atomes de carbone (donc la masse molaire) augmente. Pour des masses et des tailles moléculaire voisines, la température d’ébullition d’un alcool est supérieure à celle d’un alcane du fait de la présence de liaisons hydrogène entre les molécules. Les alcools sont plus miscibles avec l’eau que les alcanes et ce, grâce aux liaisons hydrogène. La miscibilité d’un alcool avec l’eau diminue lorsque sa chaîne carbonée augmente. Résumé Exemples: propriétés des alcanes Source: Traité de chimie organique – Vollhard & Shore – ebook

Voir Préfixes grecs des nombres

Masses molaires
Données	Masses molaires atomiques de l’hydrogène (1g.mol^-1), du carbone (12g.mol^-1) et de l’oxygène (16 g.mol^-1).
Masse molaire d’un alcane à n+1 atomes de carbone	Formule: Cn+1H2n+4 M = 12(n+1) + 2n + 4 = 14n + 16
Masse molaire d’un alcool à n atomes de carbone	Formule: CnH2n+1-OH M = 12n + 2n + 1 + 16 + 1= 14n + 18
Comparaison	Les masses molaires d’un alcane à (n+1) atomes de carbone et d’un alcool à n atomes de carbone sont voisines.

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Suite	Liaisons Alcools – Boissons alcoolisées
Voir	Atomes Eau Éléments chimiques – Index Hydrogène Les quatre forces élémentaires Oxygène Potentiel Hydrogène (pH)
Références	Alcanes et alcools – Web Sciences Nomenclature des alcanes Physique & Chimie – Cours de première – Cned, Académie en ligne Les hydrocarbures – Encyclopédie Larousse Chimie de première S et E – R.Didier et R. Vento – Armand Colin – 1982
Cette page	http://villemin.gerard.free.fr/aScience/Chimie/aaaORGAN/Alcanes.htm